该剧于1999年1月10日在HBO首播，至今已经整整25年了。这部颠覆性的电视剧讲述了一个黑帮老大在精神分析中的故事，从根本上改变了人们对电视的看法。主演詹姆斯·甘多尔菲尼(James Gandolfini)因饰演托尼·索普拉诺(Tony Soprano)而获得赞誉。虽然很难想象除了甘多菲尼之外还有谁能出演这个角色，但制片人并不确定。
该剧主创大卫·蔡斯最初邀请澳大利亚演员安东尼·拉帕格利亚出演这个角色。拉帕格利亚在1994年的电影中扮演过警察和罪犯。最终，他和蔡斯在如何最好地接近托尼的问题上产生了分歧。
拉帕格利亚在2007年说:“我对这个角色的想法和他不一样，因为我看到他比那种‘嘿，你怎么了?’吃甜甜圈的普通人更彬彬有礼。”“与此同时，我得到了一个在百老汇演出的角色，我选择了出演这出戏。”
至少还有另外三位为托尼试镜的演员最终出演了这部剧。约翰·文蒂米利亚(John Ventimiglia)饰演餐馆老板阿迪·布科(Artie Bucco);以及饰演杰奎琳·艾普瑞尔的迈克尔·里斯波利。
第三个吗?在追求他的非传统表演时，蔡斯还考虑给托尼选一个非常规的人:史蒂文·范·赞特，布鲁斯·斯普林斯汀E街乐队的吉他手，除了在1985年的自行车剧中扮演一个小角色“骑自行车的人”外，他几乎没有任何表演。蔡斯在2012年说，范·赞特的脸“总是吸引着我”，他让他想起阿尔·帕西诺(Al Pacino)。
范·赞特说:“大卫想让我演托尼，我们要出去为HBO试镜。”“这是一个非常有趣的时刻。在候诊室里——我对天发誓这是真的——我要去试镜，我看到吉米·甘多菲尼坐在那里。现在，我不知道他去那里是因为HBO决定不让我出演，因为我以前从来没有演过戏——这是他们最后告诉大卫的——还是吉米去了另一个角色。我从来没有问过他。”
范·赞特(显然)没有得到这个角色，但蔡斯仍然希望他出演这部剧:他最终扮演了西尔维奥·但丁，托尼的得力助手之一。
甘多菲尼的试镜不太顺利。据报道，他在对自己的表现感到沮丧后退出了比赛，他称自己的表现为“狗屎”。他和蔡斯最终走到了一起，甘多菲尼一直留在剧组，直到2007年的大结局。
