几十年来，麦当娜和阿尔·帕西诺在娱乐圈取得了巨大的成功。两人的事业都蒸蒸日上，尤其是麦当娜打破了世界纪录。在他们的个人生活中，麦当娜和帕西诺都有广泛的约会史。虽然两人从未有过恋爱关系，但他们的关系确实很不寻常。
甚至在她成为流行巨星之前，麦当娜的行为就引起了轰动。在20世纪70年代末，麦当娜一边专注于实现她的职业舞蹈梦想，一边做着一份餐饮服务的工作来支付账单。当时，她与演员艾德·塞特拉基安的女儿惠特利·希尔(Whitley Hill)合租一套公寓。一天晚上，塞特拉基安把希尔和麦当娜介绍给他的朋友兼演员帕西诺。希尔在传记《麦当娜:叛逆的生活》(Madonna: A Rebel Life)中回忆了那个晚上，指出她当时的室友努力给她留下难忘的第一印象。根据希尔的说法，麦当娜在与帕西诺结识后，开始用嚼口香糖来挑衅，从那以后，事情就升级了。
当晚的活动结束后，希尔回忆起与父亲的电话交谈，详细描述了与帕西诺和麦当娜的汽车之旅。据报道，帕西诺告诉他的朋友塞特拉基安在开车时发生了一件令人不安的事情，他说:“麦当娜俯下身来，把舌头伸进我的耳朵里!”(通过内幕)
在所谓的车祸十年后，麦当娜和阿尔·帕西诺在1990年合作了电影《迪克·特雷西》。到那时，这位歌手已经家喻户晓，也有一些银幕作品，比如她在1985年的《拼命寻找苏珊》(desperate Seeking Susan)中担任主演。麦当娜大胆地问《迪克·特雷西》的导演兼主演沃伦·比蒂(Warren Beatty)，她是否可以扮演“筋疲力尽的马奥尼”(Breathless Mahoney)这个角色。“我看到了A级名单，而我在Z级名单上。我觉得自己像个混蛋，”麦当娜向《新闻周刊》解释道。
她的勇气得到了回报，麦当娜得到了这个角色。帕西诺也是演员之一，饰演一个粗鲁的黑帮老大“大男孩”。在穿上戏服和假体之后，帕西诺在片场一直保持着他的角色，这让麦当娜和他的合作经历很尴尬。饰演大男孩时，帕西诺会在未经麦当娜同意的情况下打她、碰她，让她伤心、难过、尴尬。无论摄像机是否开机，这些互动都发生了。
然而，麦当娜指出，帕西诺的实际举止与他的大男孩形象有很大的不同。“他非常亲切，有礼貌，有绅士风度，而且很可爱，”她告诉作者迈克·博尼弗(通过麦当娜回忆)。她还将自己的个性与《气喘吁吁》中的角色进行了对比，指出“她是受害者，而我不是。”
虽然麦当娜积极主张在电影《迪克·特雷西》中饰演“喘气的马奥尼”，但阿尔·帕西诺出演这部电影纯属偶然。导演沃伦·比蒂(Warren Beatty)选角时，在一家餐馆看到了帕西诺，向他征求意见。经过长时间的交谈，帕西诺告诉比蒂，他会带着想法回来找他。帕西诺接了一个电话，接着是一场令人费解的讨论。这位演艺界传奇人物想知道比蒂是否在暗示他有一个角色，虽然这不是导演最初的目的，但他还是欣然接受了帕西诺含蓄的邀请。
比蒂邀请麦当娜参与制作的决定也是偶然的。除了认为她是这个角色的理想人选外，比蒂还喜欢和她一起当演员，他钦佩她的创造力。与帕西诺和麦当娜在片场不愉快的互动相反，比蒂对麦当娜的尊重和他们的相互吸引变成了浪漫，两人开始了15个月的恋爱关系。
不像杰奎琳·肯尼迪认为比蒂“自私”，麦当娜发现他是一个充满激情的人。在两人富有创造力和浪漫的合作过程中，比蒂还促使她创作了自己的标志性歌曲《Vogue》。虽然他们最终分道扬镳，但比蒂和麦当娜仍然是朋友。
